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<title>Adamantan</title>
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<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading"><span class="mw-page-title-main">Adamantan</span></h1>
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<div id="mw-content-text" class="mw-body-content mw-content-ltr" lang="de" dir="ltr"><div class="mw-content-ltr mw-parser-output" lang="de" dir="ltr"><table class="wikitable infobox float-right" id="Vorlage_Infobox_Chemikalie" style="font-size:90%; margin-top:0; width:350px;" summary="Infobox Chemikalie">

<tbody><tr>
<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Strukturformel
</th></tr>
<tr>
<td colspan="2" class="hintergrundfarbe-basis skin-invert-image" style="text-align:center;"><span typeof="mw:File"></span>
</td></tr>










<tr>
<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Allgemeines
</th></tr>
<tr>
<td style="width:33%;">Name
</td>
<td>Adamantan
</td></tr>
<tr>
<td>Andere Namen
</td>
<td>
<p>Tricyclo[3.3.1.1<sup>3,7</sup>]decan
</p>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="Summenformel" title="Summenformel">Summenformel</a>
</td>
<td>C<sub>10</sub>H<sub>16</sub>
</td></tr>
<tr>
<td>Kurzbeschreibung
</td>
<td>
<p>farbloser, <a href="Campher" title="Campher">campherartig</a> riechender Feststoff<sup id="cite_ref-roempp_1-0" class="reference"><a href="#cite_note-roempp-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
</td></tr>
<tr>
<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Externe Identifikatoren/Datenbanken
</th></tr>
<tr>
<td colspan="2" style="padding:0;">
<table class="mw-collapsible mw-collapsed wikitable" data-expandtext="+" data-collapsetext="−" style="border-top:none; margin:-1px; width:calc(100% + 2px);">

<tbody><tr>
<td style="width:33%;"><a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nummer</a>
</td>
<td><span title="Untervorlage eingebunden: CASRN"></span><a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?cas_rn=281-23-2">281-23-2</a><span class="editoronly" style="display:none;"></span>
</td>
<td style="background:#FFDEAD; color:#202122; border-top:1px solid #FFDEAD; padding:0.2em 0; vertical-align:bottom; width:5%;">
</td></tr>
<tr>
<td><a href="EG-Nummer" title="EG-Nummer">EG-Nummer</a>
</td>
<td colspan="2">206-001-4
</td></tr>
<tr>
<td><a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">ECHA</a>-InfoCard
</td>
<td colspan="2"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.echa.europa.eu/de/substance-information/-/substanceinfo/100.005.457">100.005.457</a>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>
</td>
<td colspan="2"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/9238">9238</a>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="ChemSpider" title="ChemSpider">ChemSpider</a>
</td>
<td colspan="2"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.chemspider.com/Chemical-Structure.8883.html">8883</a>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="DrugBank" title="DrugBank">DrugBank</a>
</td>
<td colspan="2"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.drugbank.ca/drugs/DB03627">DB03627</a>
</td></tr>
<tr>
<td style="border-right:1px solid #a2a9b1;"><a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>
</td>
<td colspan="2"><a href="https://www.wikidata.org/wiki/Q351461" class="extiw external" title="d:Q351461">Q351461</a>
</td></tr></tbody></table>
</td></tr>








<tr>
<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Eigenschaften
</th></tr>
<tr>
<td><a href="Molare_Masse" title="Molare Masse">Molare Masse</a>
</td>
<td>136,23 g·<a href="Mol" title="Mol">mol</a><sup>−1</sup>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="Aggregatzustand" title="Aggregatzustand">Aggregatzustand</a>
</td>
<td>
<p>fest
</p>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="Dichte" title="Dichte">Dichte</a>
</td>
<td>
<p>1,07 g·cm<sup>−3</sup> (20 °C)<sup id="cite_ref-alfa_2-0" class="reference"><a href="#cite_note-alfa-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="Schmelzpunkt" title="Schmelzpunkt">Schmelzpunkt</a>
</td>
<td>
<p>266–268 <a href="Grad_Celsius" title="Grad Celsius">°C</a><sup id="cite_ref-alfa_2-1" class="reference"><a href="#cite_note-alfa-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
</td></tr>








<tr>
<td><a href="L%C3%B6slichkeit" title="Löslichkeit">Löslichkeit</a>
</td>
<td>
<p>nahezu unlöslich in Wasser<sup id="cite_ref-alfa_2-2" class="reference"><a href="#cite_note-alfa-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
</td></tr>




<tr>
<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Sicherheitshinweise
</th></tr>


<tr>
<td colspan="2">
<table cellspacing="0" cellpadding="2" style="width:100%;">




<tbody><tr>
<td colspan="2" style="text-align:center"><b><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien" title="Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien">GHS-Gefahrstoffkennzeichnung</a></b><sup id="cite_ref-alfa_2-3" class="reference"><a href="#cite_note-alfa-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
<table class="hintergrundfarbe-neutral" style="text-align:center; margin-left:auto; margin-right:auto; display:flex; justify-content:center;">

<tbody><tr>
<td><span typeof="mw:File"><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien#Übersicht:_EU-Gefahrensymbole,_UN/GHS-Gefahrenpiktogramme,_UN/ADR-Gefahrensymbole" title="09 – Umweltgefährlich"></a></span>
</td></tr></tbody></table>
<p><b>Gefahr</b>
</p>
</td></tr>
<tr>
<td rowspan="2" width="33%" style="border-top:1px #A7A7A7 dashed; border-right:1px #A7A7A7 dashed;"><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze" title="H- und P-Sätze">H- und P-Sätze</a>
</td>
<td style="border-top:1px #A7A7A7 dashed;">H: <span title="Untervorlage eingebunden: H-Sätze"></span><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#H-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Sehr giftig für Wasserorganismen.">400</span></span></a>
</td></tr>



<tr>
<td style="border-top:1px #A7A7A7 dashed;">P: <span title="Untervorlage eingebunden: P-Sätze"></span><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Freisetzung in die Umwelt vermeiden.">273</span></span></a>​‐​<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Verschüttete Mengen aufnehmen.">391</span></span></a>​‐​<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Inhalt / Behälter … zuführen.
(Die vom Gesetzgeber offen gelassene Einfügung ist vom Inverkehrbringer zu ergänzen)">501</span></span></a><sup id="cite_ref-alfa_2-4" class="reference"><a href="#cite_note-alfa-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</td></tr>
</tbody></table>
</td></tr>












<tr>
<td colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122; font-size:80%; text-align:center; line-height:150%; padding:.25em;">Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei <a href="Standardbedingungen" title="Standardbedingungen">Standardbedingungen</a> (0 °C, 1000&nbsp;hPa).
</td></tr></tbody></table><p><span class="editoronly" style="display:none;"></span>
</p><p><b>Adamantan</b> ist ein <a href="Verbr%C3%BCckte_Kohlenwasserstoffe" title="Verbrückte Kohlenwasserstoffe">verbrückter Kohlenwasserstoff</a> und der einfachste <a href="Diamantoide" title="Diamantoide">Diamantoid</a>. Es bildet farblose, <a href="Campher" title="Campher">campherartig</a> riechende Kristalle. Die Struktur des Adamantans besteht formal aus vier <a href="Cyclohexan" title="Cyclohexan">Cyclohexanmolekülen</a> in <a href="Sesselkonformation" class="mw-redirect" title="Sesselkonformation">Sesselkonformation</a>. Adamantan hat eine <a href="Tetraeder" title="Tetraeder">tetraedrische</a> Struktur: An den vier Ecken befinden sich Kohlenstoffatome, die sechs Kanten sind nach außen genickt mit je einem C-Atom in der Mitte. Diese hochsymmetrische Struktur (<a href="Punktgruppe" title="Punktgruppe">Punktgruppe</a> T<sub>d</sub>) findet sich auch in anderen chemischen Stoffen wie <a href="Methenamin" class="mw-redirect" title="Methenamin">Methenamin</a> und <a href="Phosphortrioxid" title="Phosphortrioxid">Phosphortrioxid</a>, sie wird gelegentlich als <b>Adamantan-artig</b> bezeichnet.
</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Vorkommen">Vorkommen</h2></div>
<p>Adamantan kommt in der Natur nur in Spuren in einigen <a href="Quarz" title="Quarz">Bergkristallen</a> vor. Es findet sich außerdem in kleinen Mengen im <a href="Erd%C3%B6l" title="Erdöl">Erdöl</a>, aus dem es zuerst isoliert wurde (<a href="Stanislav_Landa" title="Stanislav Landa">Stanislav Landa</a>, 1933).<sup id="cite_ref-3" class="reference"><a href="#cite_note-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><sup id="cite_ref-4" class="reference"><a href="#cite_note-4"><span class="cite-bracket">[</span>4<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Synthese">Synthese</h2></div>
<p>Der tricyclische <a href="Kohlenwasserstoffe" title="Kohlenwasserstoffe">Kohlenwasserstoff</a> ist durch <a href="Umlagerung" title="Umlagerung">Umlagerung</a> von Tetrahydrodicyclopentadien, das durch Hydrierung des Diels-Alder-Dimers von <a href="Cyclopentadien" title="Cyclopentadien">Cyclopentadien</a> hergestellt wird, mittels <a href="Aluminiumchlorid" title="Aluminiumchlorid">Aluminiumchlorid</a> leicht zugänglich.<sup id="cite_ref-5" class="reference"><a href="#cite_note-5"><span class="cite-bracket">[</span>5<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Die Herstellung läuft bei 160&nbsp;°C und ca. 3&nbsp;MPa ab.
</p><p>
</p>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Eigenschaften">Eigenschaften</h2></div>
<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Physikalische_Eigenschaften">Physikalische Eigenschaften</h3></div>
<p>Adamantan ist bei Raumtemperatur eine feste Substanz, die in zwei <a href="Polymorphie_(Stoffeigenschaft)" title="Polymorphie (Stoffeigenschaft)">polymorphen</a> Kristallformen auftritt.<sup id="cite_ref-Andrews_6-0" class="reference"><a href="#cite_note-Andrews-6"><span class="cite-bracket">[</span>6<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Bei Raumtemperatur liegt die Kristallform I vor, die bei 270&nbsp;°C in die flüssige Phase übergeht.<sup id="cite_ref-Espeau_7-0" class="reference"><a href="#cite_note-Espeau-7"><span class="cite-bracket">[</span>7<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Bei −64,5&nbsp;°C wird ein <a href="Phasen%C3%BCbergang" title="Phasenübergang">Phasenübergang</a> von der Kristallform II zur Form I beobachtet. Hier erfolgt der Übergang von der kristallinen zu einer <a href="Plastischer_Kristall" title="Plastischer Kristall">plastisch kristallinen</a> Form.<sup id="cite_ref-Kabo_8-0" class="reference"><a href="#cite_note-Kabo-8"><span class="cite-bracket">[</span>8<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><sup id="cite_ref-Herbstein_9-0" class="reference"><a href="#cite_note-Herbstein-9"><span class="cite-bracket">[</span>9<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Das bedeutet, die Verbindung liegt oberhalb dieser Temperatur bis zum Schmelzpunkt und somit auch bei Raumtemperatur in einem <a href="Mesomorpher_Zustand" title="Mesomorpher Zustand">mesomorphen Zustand</a> vor. Das Verhalten ist analog zu ähnlichen „kugelförmigen“ Molekülen wie <a href="Cuban" title="Cuban">Cuban</a> oder <a href="Tetramethylbutan" title="Tetramethylbutan">Tetramethylbutan</a>, die ähnliche Mesophasen bilden.
</p>
<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Chemische_Eigenschaften">Chemische Eigenschaften</h3></div>
<p>Adamantan ist sehr stabil und allgemein wenig reaktionsfreudig. <a href="Eliminierungsreaktion" title="Eliminierungsreaktion">Eliminierungen</a> sind unmöglich, die <a href="Bredtsche_Regel" title="Bredtsche Regel">Bredtsche Regel</a> gilt für alle Kohlenstoff-Atome. <a href="Substitutionsreaktion" title="Substitutionsreaktion">Substitutionsreaktionen</a> finden vorwiegend am Brückenkopf-C1 statt. In Wasser ist Adamantan nahezu unlöslich.
</p>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Verwendung">Verwendung</h2></div>
<p>Es findet Verwendung als <a href="Analysenprobe" title="Analysenprobe">Matrix</a> für <a href="Radikale_(Chemie)" class="mw-redirect" title="Radikale (Chemie)">Radikale</a><sup id="cite_ref-10" class="reference"><a href="#cite_note-10"><span class="cite-bracket">[</span>10<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> und als Referenzsubstanz in der Festkörper-<a href="Kernspinresonanzspektroskopie" title="Kernspinresonanzspektroskopie">NMR-Spektroskopie</a>. Durch die hohe Symmetrie der Moleküle ist eine molekulare Rotation im Festkörper vorhanden, die besonders einfach messbar ist.<sup id="cite_ref-11" class="reference"><a href="#cite_note-11"><span class="cite-bracket">[</span>11<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p><p>Bei Bestrahlung von Adamantan mit Elektronen im Vakuum können – auch bei Raumtemperatur – sehr reine und störstellenarme Nanodiamanten synthetisiert werden.<sup id="cite_ref-12" class="reference"><a href="#cite_note-12"><span class="cite-bracket">[</span>12<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><sup id="cite_ref-13" class="reference"><a href="#cite_note-13"><span class="cite-bracket">[</span>13<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p><p>Es findet auch zur Herstellung weiterer Adamantan<a href="Derivat_(Chemie)" title="Derivat (Chemie)">derivate</a> Verwendung:
</p>
<ul><li>Adamantan-1-ylamin (<a href="Amantadin" title="Amantadin">Amantadin</a>) findet Verwendung gegen <a href="Morbus_Parkinson" class="mw-redirect" title="Morbus Parkinson">Morbus Parkinson</a> und gegen die vom <a href="Influenzavirus#Influenzavirus_A" class="mw-redirect" title="Influenzavirus">Influenza-A-Virus</a> ausgelöste <a href="Influenza" title="Influenza">Virusgrippe</a>. Es wirkt vorbeugend gegen das <a href="Influenza-A-Virus_H5N1" title="Influenza-A-Virus H5N1">Influenza-A-Virus H5N1</a> der <a href="Vogelgrippe_H5N1" title="Vogelgrippe H5N1">Vogelgrippe H5N1</a> 48 Stunden nach Infektion.<sup id="cite_ref-14" class="reference"><a href="#cite_note-14"><span class="cite-bracket">[</span>14<span class="cite-bracket">]</span></a></sup></li>
<li>3,5-Dimethyl-adamantan-1-ylamin (<a href="Memantin" title="Memantin">Memantin</a>) findet Verwendung als <a href="Antidementivum" title="Antidementivum">Antidementivum</a> in der Behandlung von moderater bis schwerer <a href="Demenz" title="Demenz">Demenz</a> vom <a href="Alzheimer-Krankheit" title="Alzheimer-Krankheit">Alzheimer</a>-Typ.<sup id="cite_ref-15" class="reference"><a href="#cite_note-15"><span class="cite-bracket">[</span>15<span class="cite-bracket">]</span></a></sup></li></ul>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>
<ol class="references">
<li id="cite_note-roempp-1"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-roempp_1-0">↑</a></span> <span class="reference-text">Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://roempp.thieme.de/lexicon/RD-01-00710"><i>Adamantan</i></a>. In: <i><a href="R%C3%B6mpp_Online" class="mw-redirect" title="Römpp Online">Römpp Online</a>.</i> Georg Thieme Verlag, abgerufen am 30.&nbsp;April 2014.<span class="editoronly" style="display:none;"></span></span>
</li>
<li id="cite_note-alfa-2"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-alfa_2-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-alfa_2-1">b</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-alfa_2-2">c</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-alfa_2-3">d</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-alfa_2-4">e</a></sup></span> <span class="reference-text">Datenblatt <span style="font-style:italic;"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.alfa.com/de/catalog/A14041">Adamantan</a></span> bei <a href="Alfa_Aesar" title="Alfa Aesar">Alfa Aesar</a>, abgerufen am 12.&nbsp;Dezember 2020 <small>(Seite nicht mehr abrufbar)</small>.<span class="editoronly" style="display:none;"></span></span>
</li>
<li id="cite_note-3"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-3">↑</a></span> <span class="reference-text">S. Landa, V. Macháček: <cite style="font-style:italic">Sur l’adamantane, nouvel hydrocarbure extrait du naphte</cite>. In: <cite style="font-style:italic">Coll. Czech. Chem. Comm.</cite> <span style="white-space:nowrap">Band<span style="display:inline-block;width:.2em">&nbsp;</span>5</span>, 1933, <span style="white-space:nowrap">S.<span style="display:inline-block;width:.2em">&nbsp;</span>1–5</span>, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<span class="uri-handle" style="white-space:nowrap"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1135/cccc19330001">10.1135/cccc19330001</a></span>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&amp;rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&amp;rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Adamantan&amp;rft.atitle=Sur+l%E2%80%99adamantane%2C+nouvel+hydrocarbure+extrait+du+naphte&amp;rft.au=S.+Landa%2C+V.+Mach%C3%A1%C4%8Dek&amp;rft.btitle=Coll.+Czech.+Chem.+Comm.&amp;rft.date=1933&amp;rft.doi=10.1135%2Fcccc19330001&amp;rft.genre=book&amp;rft.pages=1-5&amp;rft.volume=5" style="display:none">&nbsp;</span></span>
</li>
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